दिपेन्द्र सिंह ऐरीको जन्म कञ्चनपुरको महेन्द्रनगरस्थित तिलाचौरमा भएको हो। उनले सन् २०१६ मा १९ वर्षमुनिको विश्वकपमा नेपालको प्रतिनिधित्व गरेका थिए। सन् २०१७ मा उनले एसीसी १९ वर्षमुनिको एसिया कपमा नेपाल १९ वर्षमुनिको टोलीको कप्तानी गरेका थिए। उनले सन् २०१७ मार्च ११ मा नेपालका लागि लिस्ट ए मा डेब्यु गरेका थिए।
ऐरीले सन् २०१८ जुलाई २९ मा टी-२० अन्तर्राष्ट्रियमा र सन् २०१८ अगस्ट १ मा एकदिवसीय अन्तर्राष्ट्रियमा डेब्यु गरेका थिए। दुवै खेल नेदरल्यान्ड्सविरुद्ध थिए। उनले सन् २०२३ सेप्टेम्बर २७ मा १९ औं एसियाली खेलकुदका क्रममा मंगोलियाविरुद्ध ९ बलमा टी-२० अन्तर्राष्ट्रियमा सबैभन्दा छिटो अर्धशतक बनाएका थिए।
सन् २०२४ अप्रिल १३ मा कतारविरुद्धको खेलमा उनले एक ओभरमा लगातार ६ छक्का प्रहार गर्ने नेपालका पहिलो र टी-२० अन्तर्राष्ट्रियमा समग्रमा तेस्रो खेलाडी बनेका थिए। उनी टी-२० अन्तर्राष्ट्रियमा १,००० रन र ५० विकेट लिने पहिलो नेपाली क्रिकेटर हुन्। आईसीसी पुरुष खेलाडी वरीयताअनुसार उनी हाल विश्वका चौथो उत्कृष्ट टी-२० अन्तर्राष्ट्रिय अलराउन्डरमा पर्छन्। उनी सन् २०२६ अप्रिलदेखि नेपालको टी-२० अन्तर्राष्ट्रिय टोलीका कप्तान हुन्।